Descripción del producto ácido D-canforsulfónico CAS#3144-16-9

El ácido D-canforsulfónico (D-CSA), también conocido como ácido canforsulfónico dextrógiro, ácido (1S)-(+)-alcanfor-10-sulfónico o ácido de Reychler, tiene el nombre químico ácido (1S,4R)-7,7-dimetil-2-oxobiciclo[2.2.1]heptano-1-metanosulfónico, con la fórmula molecular C₁₀H₁₆O₄S y un peso molecular de 232.29. Es un gránulo cristalino blanco o polvo cristalino a temperatura ambiente. Su punto de fusión es 196–201°C, su punto de ebullición es 344°C y su densidad es 1.2981 g/mL (25°C). En cuanto a la solubilidad, el ácido D-canforsulfónico es fácilmente soluble en agua y etanol, insoluble en éter, y ligeramente soluble en ácido acético glacial y acetato de etilo. La rotación específica [a]D²⁰ es de +20.0 a +23.0° (C=5, H₂O). El ácido D-canforsulfónico es delicuescente en aire húmedo. Industrialmente, el ácido D-canforsulfónico se produce principalmente haciendo reaccionar alcanfor con ácido sulfúrico en presencia de anhídrido acético, seguido de sulfonación y recristalización para su purificación. El ácido D-canforsulfónico es un importante ácido de Brønsted quiral. Su molécula contiene un grupo de ácido sulfónico y un esqueleto quiral de alcanfor, lo que le confiere una actividad catalítica ácida y una selectividad óptica únicas, haciéndolo valioso en la síntesis orgánica, la resolución quiral, los productos farmacéuticos y otros campos.

Aplicaciones del producto ácido D-canforsulfónico CAS#3144-16-9

El ácido D-canforsulfónico es un importante intermedio de síntesis orgánica quiral y reactivo multifuncional, ampliamente utilizado en productos farmacéuticos, productos químicos, productos químicos de uso diario e investigación científica.

En el campo de la resolución quiral, el ácido D-canforsulfónico es uno de los agentes de resolución quiral más utilizados. Puede formar sales diastereoméricas con aminas, alcoholes y ácidos carboxílicos quirales, lo que permite la separación de enantiómeros mediante cristalización o cromatografía. La capacidad del ácido D-canforsulfónico para resolver enantiómeros es crucial para la producción de compuestos enantioméricamente puros, lo cual es de gran importancia para el desarrollo de fármacos y otras sustancias quirales.

En la síntesis orgánica, el ácido D-canforsulfónico puede servir como catalizador de ácido de Brønsted quiral altamente eficiente. Es un importante catalizador quiral y ligando en la síntesis asimétrica, catalizando reacciones de Friedel-Crafts de tipo Michael enantioselectivas, reacciones de Henry, reacciones de hidroxilación, reacciones de epoxidación de olefinas y la síntesis de polianilinas quirales. El ácido D-canforsulfónico también es un catalizador de uso común en la síntesis de productos naturales. Además, el ácido D-canforsulfónico puede utilizarse como catalizador para el acoplamiento de dipéptidos y para reacciones de oxidación asimétrica de sulfuros y disulfuros.

En el campo farmacéutico, el ácido D-canforsulfónico es un importante intermedio farmacéutico utilizado en la síntesis de diversos fármacos quirales. Su derivado, cloruro de 10-canforsulfonilo, es una importante materia prima en la síntesis quiral.